为什么在发生亲电取代反应时,吡咯的反应速度快于噻吩

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/01 13:13:03
为什么在发生亲电取代反应时,吡咯的反应速度快于噻吩

为什么在发生亲电取代反应时,吡咯的反应速度快于噻吩
为什么在发生亲电取代反应时,吡咯的反应速度快于噻吩

为什么在发生亲电取代反应时,吡咯的反应速度快于噻吩
原因是吡咯上的氮原子上的孤电子对能够很好地和环上的∏电子共轭,从而使环上的∏电子云密度增加,而电子云密度增加就意味着有利于亲电取代反应,同一周期的共轭效果要不同周期的原子效果好,C和N属于同一周期,C的2P轨道和N的2P轨道能够很好的共轭,即所说的P、∏共轭,而噻吩上的S原子则是3P轨道(离核较远)和C的2P轨道(离核较近)共轭程度肯定不好,给电子共轭效应(+C效应)不如吡咯.

吡咯的氮原子和噻吩的硫原子都用一对孤对电子参与整个大π键形成,吡咯的N的孤对电子填在2p轨道中,噻吩的S的孤对电子填充在3p轨道中,前者和碳原子的2p轨道对称性较为匹配,重叠好;后者和碳的2p轨道重叠差。
杂原子的孤对电子的共轭是增加碳上的电子云密度的关键。...

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吡咯的氮原子和噻吩的硫原子都用一对孤对电子参与整个大π键形成,吡咯的N的孤对电子填在2p轨道中,噻吩的S的孤对电子填充在3p轨道中,前者和碳原子的2p轨道对称性较为匹配,重叠好;后者和碳的2p轨道重叠差。
杂原子的孤对电子的共轭是增加碳上的电子云密度的关键。

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应该是噻吩快吧……噻吩的α-C上的电荷密度大于吡咯,而且噻吩的芳香性也大于吡咯。

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